Зробивши свій дебют у Resident Evil 2 від Capcom, Леон С. Кеннеді чудово впорався зі стресом нової роботи, враховуючи, що його перший день включав битви з тисячами плотоядних undead.
Перейшовши до поліції Ракун-Сіті, Леон опиняється в ситуації, до якої його підготовка не готувала, але все ж знаходить у собі сили впоратися з обставинами, відмовляючись здаватися. Хоча на перший погляд здається наївним, Леон далеко не такий, і має чітке уявлення про ситуацію навіть коли інші не підтримують його.
Після того, як він виборовся з жахіть, unleashed Umbrella, пригоди Кеннеді знову згадуються через шість років у Resident Evil 4, де ми бачимо, що він значно зріс з моменту нашої останньої зустрічі. Найнятий секретною службою США, Леон відправляється знайти та повернути дочку президента, де демонструє глядачам у всьому світі, що є одним з найсильніших у своїй справі і завжди завершує свою місію до кінця. Леон також з'являється у Resident Evil: The DarkSide Chronicles у 2002 році, до подій Resident Evil 4, разом зі своїм колишнім напарником, Джеком Краузером, ще до того, як Джек почав працювати на альберта Вескера. Леон розповідає Джеку про події Resident Evil 2 та Code Veronica. Потім він дізнається, що вірус T-Veronica знаходиться в володінні Хав'єра, який заразив його дочку.
У Resident Evil 2 він зустрічає молодшу сестру Криса, Клер Редфілд, а також жінку на ім’я Ада Вонг, вчену Аннет Біркін і її дочку Шеррі Біркін. У свій перший і останній день як поліцейського в поліції Ракун-Сіті, Леон дізнається, що за ним стежить батько Шеррі, Вільям Біркін, який ввів собі свій новітній винахід, вірус G. Біркін швидко починає перетворюватися на потворне чудовисько і знищує все на своєму шляху.