Ще один сирота з Applefield, Олівер є першим серед друзів Наді, хто стає тринадцятим і вирушає до міста шукати роботу учнем. Він врешті-решт починає працювати в майстерні шевця, навчаючись робити красиві ручні сідла. Олівер — відважний хлопець, який завжди захоплювався Надею. Він винахідливий, і в один момент допомагає Наді втекти від поганих чоловіків, які її переслідують.