Dean Winchester

Дін народився 24 січня 1979 року від Джона і Мері Вінчестер у Лоренсі, штат Канзас. Він перша дитина подружжя, на чотири роки старший за свого молодшого брата Сема. Його назвали на честь бабусі з материнської сторони, Діани Кемпбелл.

Коли Діну було лише чотири роки, 2 листопада 1983 року, його мати Мері була вбита демоном Азазелом в дитячій кімнаті Сема. Дитину Сема врятували з пожежі, коли їхній батько взяв його з ліжечка і віддав чотирирічному Діну, який потім виніс його на вулицю, поки їхній батько безуспішно намагався врятувати матір.

Після тієї ночі Дін відчував відповідальність за Сема і завжди отримував завдання піклуватися про нього, поки вони росли. Батько Діна, Джон, виховував його та Сема як мисливців за надприродним. Протягом дитинства Діна Джон часто відлучався "на полювання" на тиждень або два, тому Діну доводилося частково виховувати Сема.

Дін, здається, є фанатом Джека Ніколсона і, можливо, дивиться Опру. Він схильний жартувати про деякі свої та Семові пригоди і відомий використанням лайливого гумору та сексуальних натяків. Попри те, що він у відмінній фізичній формі, Дін відомий дуже поганими звичками в їжі. Його часто показують насолоджуючись жирною, калорійною чи іншою нездоровою їжею, особливо чизбургерами; це в різкому контрасті з Семом, який часто надає перевагу більш здоровій дієті і зазвичай виражає або подив, або огиду до їжі, яку їсть Дін. Дін боїться літати і стверджує, що саме це є причиною, чому він всюди їздить автомобілем.