Руді вклав усі свої зусилля, щоб спокусити Місті після того, як вона врятувала його молодшу сестру, Махрі, з вирви, замість того щоб зосередитися на змаганні з Ешем. Як і більшість членів Оранжевого екіпажу, Руді вимагав, щоб усі Тренери, які з ним змагаються, пройшли тест на вміння. Він заставив покемонів Еша стріляти у цілі під час перебування на рухомому човні.
Після того як Еш пройшов тест на атаку Руді, він зіштовхнувся з ним у бою три на три, у якому покемони одного типу змагалися один з одним на вершині одного з кам'яних стовпів, які оточують острів Тровіта. Перед боєм Руді запитав Місті, чи хоче вона залишитися з ним після матчу, але дозволив їй вирішити після бою. Еш програв перший раунд бою — Пікачу проти Електабуза — але Булбазавр виграв бій проти Екзегутора, використавши Порошок сну, через що той впав зі стовпа, перш ніж Булбазавр спіймав його за допомогою Лозової пастки.
Коли настала фінальна битва — Сквіртл проти Стармі — Руді присвятив бій Місті, потім віддав наказ Стармі — ухиляючись від Водяного струменя Сквіртла танцюючи — закрутитися в Громовий розряд. Коли Еш намагався придумати стратегію, Місті, нарешті прийнявши рішення, закликала Еша продовжувати боротися, адже тільки він міг розкрити справжню силу Сквіртла. Його рішучість відновилася, і Еш наказав Сквіртлу використовувати Водяний струмінь, щоб уникнути Громового розряду Руді. Сквіртл вивчав Гідропомпу в потрібний момент, щоб не впасти у найближче море, потім використав Гідропомпу та Черепашачий удар, щоб перемогти Стармі. Після того як Руді вручив Ешу його значок, а Місті — квіти на прощання, він зауважив, що сподівається, що Еш знає, що він дуже щасливий хлопець, і що одного дня Еш зрозуміє, що він має на увазі.