Старший брат Сакури Матоу і давній друг Шіро. Сіндзі дуже популярний як віце-капітан стрільби з лука, незважаючи на те, що він сексист і нарцис. Як і Рін Тохсока, він походить зі знатного роду магів, хоча кров Матоу зменшилася і більше не може природно давати спадкоємців, здатних до магії. Сіндзі відчуває дискомфорт через щоденні візити своєї сестри до дому Шіро. Він відкрито закоханий у Рін, але вона не відповідає йому взаємністю.